¿Puedo tener una aplicación ASP3 y otra ASP.NET en el mismo servidor?

¡Por supuesto! IIS5 o superior puede interpretar al mismo tiempo páginas ASP y ASP.NET. También podemos realizar un site mezclando las 2 tecnologÃas (la web de Microsoft está hecha de esta manera).

No obstante existe un problema, que las variables de sesión ASP y ASP.NET no se comunican de forma "nativa" entre ellas.