¿Se pueden instalar más de una versión de Delphi en la misma máquina?

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Por supuesto.
Durante la instalación, el setup propone instalar Delphi por defecto en la carpeta 'C:\Archivos de Programa\Borland\Delphi X', donde la X corresponde a la versión de Delphi; de esta forma tendrás tantas carpetas como versiones.

No obstante, la misma versión pero ediciones diferentes no pueden cohabitar en el mismo sistema: no tiene ningún interés.

Es importante instalar la versión más reciente la última, o la más usada, debido a que Windows abrirá los ficheros Delphi mediante la última versión instalada. No obstante, se puede modificar este comportamiento des del explorador, menú Herramientas|Opciones de Carpeta|Tipos de archivos, seleccionar los ficheros Delphi (.dpr, .pas, .dfm, .dpk \u2026) y modificar el ejecutable que abrirá los abrirá.